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Questa piazza, fino ai primi del Novecento, non esisteva, ed e stata ricavata colmando un antico vallone, che dal Golfo del Pecoriello si estendeva fino all'attuale centro cittadino. Nei primi anni di questo secolo, le Amministrazioni in carica decisero di colmare il vallone esistente e ricavarne, oltre l'attuale Piazza Matteotti,anche le strade vicine,  onde consentire il sorgere del centro cittadino.

L'attuale edificio comunale nacque come edificio scolastico e la cerimonia della posa della prima pietra si svolse il 30 settembre 1911. Progettista dell'opera fu l'Ing. Luigi Amalfi. Si tratta di un edificio che misura m.45 di lunghezza e m.36 di larghezza ed e composto da un piano terra, occupato da alcuni esercizi commerciali ed uffici, e da due piani rialzati; recentemente e stato aggiunto un terzo piano.
In quegli anni, la sede comunale era posta sul Corso Italia, in un edificio di recente ristrutturato, che ancora oggi fa angolo con Via Angri. Successivamente, negli anni del Fascismo, quando la sede comunale dei cessati comuni della Penisola Sorrentina fu stabilita a Sant'Agnello, una parte dell'edificio scolastico divenne Municipio e l'altra metà continuò ad essere adibita a scuola. Piazza Matteotti, nel corso degli anni, è divenuta sempre più accogliente.

Negli anni Cinquanta, nuovi palazzi si sono aggiunti alle vecchie case che formavano il primo nucleo abitativo posto intorno all'antico Vallone Croce, facendo nascere l'attuale centro urbano di Sant'Agnello nel quale in prevalenza si svolge la vita della piccola città.

Al centro della piazza, circondata dal verde dei giardini pubblici, tra le palme che adornano tutto quanto vi è intorno, è posto il Monumento ai Caduti, opera dello scultore Giovanni Nicolini e inaugurato nel 1924: esso raffigura un fante che giace disteso volgendo lontano lo sguardo, con la spada in pugno e lo scudo.
Alle spalle dell'edificio comunale troviamo la sede della Società Operaia di Mutuo Soccorso, che proprio in questi anni festeggia i suoi primi 90 anni di storia. Si tratta di un'Associazione che, sin dai suoi primi anni di vita, si è preoccupata di offrire aiuto agli operai che, per molteplici cause, restavano disoccupati: non dimentichiamo che, fino a quando non sono nate le tante forme di assistenza statali, un operaio che rimaneva disoccupato era costretto a vivere in miseria. Di qui l'importanza di questo Ente che, ancora oggi, continua a svolgere la sua opera, volta ad accrescere il bagaglio culturale dei Soci all'interno del contesto cittadino. E sono veramente molteplici le iniziative da esso svolte in tanti anni di vita: partecipazione a cerimonie civili e religiose, opere di carità a favore di chiunque abbia chiesto di essere aiutato...
Ancora oltre, troviamo la stazione della Circumvesuviana con il suo bellissimo giardino, che oggi permette a tanti santanellesi di lavorare lontano da casa, e far ritorno la sera, per ritrovare la serenità del proprio piccolo centro.